Tá, vamos lá...
"Entendo, mas eu preciso que as mensagens não seja aleatórias."
Você pode criar um int, e adicionar mais 1 toda vez que uma mensagem for enviada.
"No caso eu preciso que o Scheduler mande 1 por vez a cada x minutos, e quando todas as mensagens forem mandadas o Scheduler
cancele."
Só fazer uma checagem.
"Só 1 coisa que eu não esclareci mas esse Scheduler vai depender de um Boolean"
Use o metodo que eu citei acima, ele não é necessariamente pra ser usado no onEnable, só coloquei lá por exemplo,
pois pensei que você estava fazendo um automessage.
Exemplo de tudo pronto:
Observação: Perdão, eu tinha esquecido de colocar a parte de setar o tempo, pois tinha feito isso tudo aqui pelo fórum mesmo, já coloquei no código acima.