Cara, eu fazia assim no meu servidor bem antigo...
Eu sabia o terreno, e com o world guard protegia os limites, no caso as paredes (Apenas as paredes, para o player poder mecher só dentro do terreno)
Então na entrada do terreno eu tirava a permissão de entrar ex:
./region flag nome entry deny
Depois dava a permissão para o player entrar, mas só o tal player ...
(O comando para permitir a entrada eu não lembro -q )