Amigo, se quiser posso te dar umas aulas, porém te recomendo fortemente este curso:
Site
Youtube
Mas te recomendo a não pular etapas, assista todos os vídeos sem pular nenhum segundo, muito menos um vídeo!
Você não irá conseguir se pensar "ah, ele está ensinando a história do java, não preciso disso, eu quero é aprender a fazer mesmo!", ai você vai conseguir fazer no máximo um plugin básico.
Após terminar de assistir os vídeos desta playlist, tente decompilar/ver o código de plugins open-source (open-source = código aberto)
Ou se você quiser pode me procurar que estarei aqui para te ajudar também, aliás, sou ótimo explicando Bukkit/Java ?