Você pode usar Skript. Se o seu objetivo é que ele execute um comando em horários especificos, mas o comando em questão não for do próprio plugin de automação, você pode simplificar e digitar algumas linhas de Skript... Estou meio enferrujado, mas vou enviar um exemplo:
every 4 hours:
make console execute command "/<comando>"
stop
O único problema é que só funcionaria para eventos diários que não tivessem horário pré-definido (como o Bolão, Speedchat e o de Matemática)... Ficaria mais ou menos assim:
every 8 hours:
make console execute command "/myevent bolao"
stop
every 4 hours:
make console execute command "/myevent speedchat"
stop
every 2 hours:
make console execute command "/myevent <evento de matemática>"
stop
Essa é a melhor forma que eu conheço para esse tipo de evento que você está incrementando em seu Servidor. Você estaria trocar o Automaticator pelo Skript que possui muitas outras funcionalidades. Você pode aproveitar o Sk para fazer outras coisas, como comandos dentro do servidor, por ex. Sinceramente é possível usar o Skript para substituir tanto o myevento quanto o Automaticator, se dominar tal linguagem.
Quanto aos outros que são de plugins especificos, aconselho procurar na config.yml de cada um dos eventos e tentar encontrar onde por o horário. Existe muitos plugins que executam "a mesma coisa" com essas opções!