Os plugins possuem uma versão exata para cada tipo de .jar (1.8.x, 1.9.x, etc...) o que pode ter acontecido é você ter colocado uma versão atual e o plugin por só suportar a versão anterior não funcionar.
O que você pode fazer é achar o nome do plugin, ir no site e baixar o plugin da versão do seu .jar. Ex: 1.9.x