Creio que o erro está acontecendo por que esse "this" tem que ser a main do seu plugin, e você está declarando this para sua classe atual.
Tenta criar uma extensão da sua main(não sei se é uma extensão necessariamente.) mas tipo faz coloca isso na sua main:
public static Main plugin;
Depois vc coloca dentro do onenable isso:
plugin = this;
declarando o plugin para a classe atual, no caso a main.
Então em Bukkit.getScheduler().scheduleSyncDelayedTask((Plugin) this,new Runnable() {
vc coloca 'Main.plugin' no lugar de '(Plugin) this'.
(Lembrando que o nome main no 'public static Main plugin;' tem que o nome da sua classe. Se sua classe for Principalteria que ser 'public static Principal plugin;'
Se não entendeu chama ai ?