Primeiro você tem que verificar se o jogador especifico está on-line, se ele tiver, você pode mandar a mensagem de cutucação.
Agora se ele não tiver, você ignora ou manda uma mensagem para o player falando que o player especifico está off-line.
Caso não saiba verificar se o player está on-line, da uma olhada nesse tópico: https://www.spigotmc.org/threads/how-to-test-if-arg-1-is-online-skript.326505/