Belo plugin, parece ser muito bom!
@Edit:
Dei uma olhada rapida.
Sugestão, talvez fique melhor (ou não):
- Fazer 1 HashMap e armazenar todos os itens e suas categorias nela (carrega no onEnable e descarrega no listener: PluginDisableEvent), tipo:
Map<String, Material> items = ...
// Key = Categoria
// Value = Material, itemstack...
Acho que deu para ter uma noção do que estou falando.