Encomenda com licença não faz sentido. Você está criando algo customizado para o cliente, que vai ser dele. Sob encomenda eu também fazia sem licença, sem ofuscar e se o comprador quisesse a source eu enviava.
Isso é diferente de um plugin que você coloca à venda. Se não tiver licença e o plugin 'vazar' (alguém comprar e colocar gratuitamente na net) já era. É bem provável que você não irá vender mais (ou venderá bem menos do que venderia se não tivesse 'vazado').
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1 - Concordo, mas se for um sistema bem feito isso pode não ocorrer.
2 - Também depende do sistema de licença, assim como dos termos do autor -- que pode muito bem não permitir a re-venda do plugin.
3 - Não vejo como você pode ficar refém... Isso também vai depender da índole da pessoa que te vendeu tal software.
4 - Concordo. Eu recomendaria às pessoas que perguntassem sobre esse ponto ao vendedor. (Por exemplo, o vendedor poderia remover a licença caso isso fosse ocorrer)
5 - Isso vai depender de indivíduo para indivíduo, e não tem a ver com o fato de ter licença. Não é o fato de ter licença que vai determinar se o suporte vai ser bom ou não. O plugin pode não ter licença e o suporte ser horrível do mesmo jeito.
* 99% de quantos desenvolvedores? Generalização novamente.
O sistema de licença é um meio de proteger o autor contra compradores mal intencionados, que, muitas vezes, pedem dar chargeback ou postar o plugin gratuitamente na Internet.
Você tem o total direito de não querer adquirir um software com licença, mas não acho que seja legal generalizar e dizer que todos que tem licença são ruins e do mesmo jeito. Até porque eu tenho CERTEZA que você não teve contato com todos os sistemas possíveis.
Ao invés de você generalizar, você poderia citar as pessoas que te ofereceram esse serviço de má qualidade -- assim alertando os futuros compradores sobre a qualidade do serviço.